Dispuesto a comenzar una nueva vida, Sebastian Valmont (Robin Dunne), un brillante joven cuyo gusto por la anarquía amenaza con arruinar su futuro, acepta la oferta de su padre de mudarse junto a él y su nueva esposa a un lujoso piso de Nueva York, y asistir a la prestigiosa secundaria Manchester. Pero todo su oscuro pasado no puede prepararlo para los maquiavélicos planes de su malvada hermanastra, Kathryn (Amy Adams), quien no se detendrá hasta conseguir lo que quiere: destruirlo. Buscando un refugio al hostil hogar, Sebastian, que ha decidido dejar el pasado atrás y ser un hombre de una sola mujer, acaba por enamorarse de Danielle (Sarah Thompson), la dulce hija del director de la escuela y cuya inocencia le vuelve loco. Sin embargo, una vez más, la verdad sale a flote: en los juegos sexuales, la única regla es no enamorarse.
